Com a saída de Everton Ribeiro do Flamengo, apenas quatro jogadores do time vencedor de 2019 permanecerão. Já se despediram do clube Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí, Filipe Luís e Willian Arão. Gerson, Arrascaeta, Bruno Henrique e Gabigol são os únicos remanescentes.
O primeiro titular do Flamengo na campanha vitoriosa de 2019 a deixar o time foi o zagueiro espanhol Pablo Marí. Em 29 de janeiro de 2020, ele se transferiu para o Arsenal. Marí disputou 30 partidas e marcou três gols com a camisa flamenguista. Atualmente, ele está no Monza, da Itália.
Posteriormente, em 14 de agosto de 2020, o Flamengo anunciou oficialmente que não renovaria o contrato com Rafinha. O jogador aceitou uma proposta do Olympiacos, da Grécia. Uma cláusula em seu contrato garantia a liberação sem custos para times europeus.
Em 12 de julho de 2022, o Flamengo oficializou a transferência de Willian Arão para o Fenerbahçe, da Turquia. Durante sua passagem pelo clube rubro-negro, Arão participou de 377 jogos, marcou 35 gols e conquistou 10 títulos. Atualmente, ele possui contrato em vigor com o Panathinaikos, da Grécia.
No caso do goleiro Diego Alves, sua mudança para o Celta, da Espanha, foi anunciada em fevereiro de 2023. Sua despedida do Flamengo ocorreu em 12 de novembro, na última rodada do Brasileirão contra o Avaí. Diego Alves optou por não renovar com o clube.
Em dezembro ultimo, foi a vez de Rodrigo Caio. Depois de cinco anos, o zagueiro decidiu que seu ciclo no Flamengo chegara ao fim. Na mesma partida em que Rodrigo Caio se despediu do clube, contra o Cuiabá, pelo Brasileirão, Felipe Luís também deu adeus as rubros-negros.
Mas, diferentemente do zagueiro, o lateral se aposentou dos gramados. Ele disse que quer estudar e ser treinador de futebol. E já recebeu convite para ser auxiliar técnico do Jorge Jesus, no Al Hilal, na Arábia Saudita.
