O Flamengo vem tendo um ótimo desempenho nos últimos anos, principalmente depois de 2019, conquistando uma série de competições e batendo muitos recordes. Um dos feitos impressionantes que a geração de 2019 realizou é bem específico e poucos times já o fizeram: levantar a taça da Libertadores depois de derrotar cinco ex-campeões na mesma campanha.
River Plate, Flamengo e o Fluminense são os únicos clubes, na história da Copa Conmebol Libertadores, a conquistarem o prêmio máximo do torneio vencendo o maior número de campeões. O Mais Querido conseguiu isto exatamente em 2019, quando venceu o seu bicampeonato.
As partidas do Fla em direção à final foram contra o Peñarol (URU), na fase de grupos, campeão de 1960,1961,1966, 1982 e de 1987; contra o LDU (EQU), na fase de grupos, campeão de 2008; contra o Internacional, nas quartas de final, campeão de 2006 e 2010; contra o Grêmio, na semifinal, campeão de 1983, 1995 e 2017; e, por fim, o River Plate (ARG), na final, campeão de 1986, 1996, 2015 e 2018.
Em 2018, o clube argentino foi o primeiro a conseguir esse feito, derrotando o próprio Flamengo, na fase de grupos, o Racing (ARG), nas oitavas de final, o Independiente (ARG), nas quartas de final, o Grêmio, na semifinal, e o Boca Juniors (ARG), seu maior rival, na final.
Já o último vencedor da competição, o Fluminense, teve um caminho histórico na conquista da sua primeira taça do torneio. O tricolor bateu o River Plate (ARG) na fase de grupos, o Argentinos Juniors (ARG), nas oitavas de final, o Olímpia (PAR), nas quartas de final, o Internacional, na semifinal, e o Boca Juniors (ARG), na final.
Na Libertadores de 2024, o Flamengo está classificado para a fase de grupos, que começa apenas em março.
